Rêvant de conquérir l'Italie, Pyrrhus, roi d'Épire, déclare en 280 avant J.-C. la guerre à Rome. Avec 25 000 hommes et des éléphants qui effraient grandement leurs adversaires, les Grecs menés par Pyrrhus commencent par remporter de nombreuses victoires. Mais si les Romains perdent effectivement plus d'hommes que les Grecs, ils peuvent plus facilement les remplacer.

En 279 avant J.-C. a lieu une nouvelle bataille à Ausculum. Pyrrhus y remporte à nouveau la victoire, mais au prix d'énormes pertes au sein de son armée, ce qui le contraint à se retirer un temps en Sicile. Après cette bataille, il aurait prononcé la phrase suivante : Encore une victoire comme celle-là et nous sommes perdus ! d'où l'expression une victoire à la Pyrrhus qui désigne une victoire au coût dévastateur pour le vainqueur.
Pyrrhus tente à nouveau quelques années plus tard de conquérir l'Italie, mais il est définitivement vaincu en 274 avant J.-C.

De nombreuses batailles historiques ont depuis été qualifiées de victoires à la Pyrrhus : citons entre autre la bataille d'Eyleau (victoire napoléonienne), le siège de Fort Alamo, la guerre des Boers ou encore la bataille de la Marne (première guerre mondiale).